Kunigaikštis Kęstutis valdė Lietuvą XIV amžiuje: iš pradžių kartu su broliu Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu Algirdu (nuo 1345 m. iki 1377 m.), o vėliau (1377- 1381 m.) su Algirdo sūnumi, Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu Jogaila. Šiandien Gediminaičių dinastijos valdovas Lietuvos didysis kunigaikštis Kęstutis prisimenamas tiek dėl sudėtingo Lietuvos istorijai valdymo laikotarpio, kovų su ordinu bei vidinių kovų su giminaičiais, tiek dėl romantiškų vedybų su vaidilute Birute bei vėliau Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu tapusio jų sūnaus Vytauto, tiek dėl iki šių dienų jo palikimą menančios Trakų salos pilies.

Medalio averse iškaldintas kunigaikščio Kęstučio portretas, remiantis iki šių dienų išlikusiu bei gerai atpažįstamu XIX a. dailininko Antano Penkovskio piešiniu. Jame vaizduojamas tvirtas barzdotas kunigaikštis su šalmu, šarvais, kardu, o taip pat – permestu lokio kailiu. Palei viršutinę briauną iškaldinti žodžiai: „KĘSTUTIS LIETUVOS DIDYSIS KUNIGAIKŠTIS 1381-1382”.

Lietuvos didžiajam kunigaikščiui Kęstučiui dedikuoto medalio reverse vaizduojamas Lietuvos žemėlapis su užrašu „LIETUVA ŠIRDYJE“. Žemėlapį širdies formoje įrėmina stiprybę bei ištvermę simbolizuojančių ąžuolo lapų bei gilių kompozicija, mat kur bebūtume ar kur benukeliautume, gimtinė visuomet lieka kiekvieno iš mūsų širdyje.