Nors tai valdovas, kuris 1387 m. apkrikštijo Lietuvą ir nulėmė šalies orientaciją į Vakarus, mūsų istorinėje atmintyje Jogaila (1348-1434) vertinamas nevienareikšmiškai. Jis beveik visuomet lyginamas su savo pusbroliu Vytautu Didžiuoju (1350-1430) ir visuomet pastarojo naudai. Gajus palyginimas, jog Vytautas Didysis buvęs genialus, o Jogaila – tik geras politikas. 

Lietuvoje valdovo Jogailos vardas visuomet siejamas su jo dėdės, Lietuvos didžiojo kunigaikščio Kęstučio (apie 1300-1382) nužudymo byla, taip pat su lenkiškos kultūros plitimo Lietuvoje pradžia. 

Lenkijoje reikšminga laikoma, kad valdant Jogailai po Žalgirio mūšio (1410 m.) ir Torunės taikos (1411 m.) užbaigtas karas tarp Lenkijos, Lietuvos ir Vokiečių ordino, nustatytos (ir išplėstos) karalystės sienos, o bendra Lietuvos ir Lenkijos valstybė įstvirtino tarp galingiausių to meto Europos šalių.

Jogailos įvaizdis Lenkijoje apskritai gana teigiamas, čia jis įsitvirtinęs kaip itin pamaldus, išmintingas ir lankstus politikas, dosnus naujų bažnyčių fundarius. Pažymima, jog jis visuomet būdavo blaivus, taip pat reguliariai pasninkaudavo ir apskritai saikingai valgė ir gėrė. Lenkijoje Jogailai (o ne Žalgirio mūšio karo vadui Vytautui Didžiajam kaip Lietuvoje) priskiriama pergalė svarbiausiame viduramžių Žalgirio mūšyje.

Reikšmingiausia, kad nuo Jogailos vardo neatsiejama yra Lietuvos krikšto byla, į kurią galima pažvelgti iš tų laikų politinės perspektyvos, mat XIV a. Lietuva turėjo itin stiprų priešą – Vokiečių ordiną, spaudusį šalį tarsi replėmis iš šiaurinės Livonijos bei taip pat puldinėjusį iš pietryčių. Taigi siekis pasikrikštyti buvo pirmiausia gudrus diplomatinis manevras, turėjęs panaikinti priežastį ordino kariuomenei kėsintis į Lietuvą kaip į paskutinę pagonių valstybę Europoje.

1348 metais gimęs (nors yra šaltinių, spėjančių jo gimimo data buvus vėlesnę) Jogaila buvo Lietuvos didžiojo kunigaikščio Algirdo ir jo antrosios žmonos Julijonos, Tverės kunigaikštytės, sūnus, gimęs Vilniuje ir turėjęs daugybę brolių ir seserų. Apie jo vaikystę žinoma nedaug, spėjama, jog per savo amžių, pasak vokiečių kronikininko, skaityti ir rašyti taip ir neišmoko, tačiau mokėjo keletą kalbų – lietuvių, rusėnų, lenkų.

1377 m. mirus tėvui, kunigaikščiui Algirdui, jo vietą užėmė Jogaila. Nors išsamių duomenų apie tą laikotarpį nėra, numanoma, jog tai greičiausiai nebuvo paprasta, nes Algirdas turėjo eilę sūnų ir dukterų iš abiejų savo santuokų. Kadangi Algirdas šalį valdė kartu su broliu kunigaikščiu Kęstučiu, Jogaila paveldėjo šią dvivaldę sistemą. 

Toliau įvykiai klostėsi greitai – po kelių metų nuo atėjimo į valdžią kilęs konfliktas su Kęstučiu, baigėsi, kaip minėta, pastarojo nužudymu, o Jogailai netrukus atsivėrė kelias į Lenkijos sostą.

Lenkijos karaliumi Jogaila išbuvo 48 metus iki pat mirties. Iš Gediminaičių dinastijos kilęs Jogaila Lenkijoje pradėjo Jogailaičių dinastiją, tačiau tik vyresniame amžiuje. 

1399 m. mirė jo pirmoji žmona Jadvyga, o taip pat ir tik ką gimusi pirmoji Jogailos dukra. 1402 m. Jogaila vedė Oną iš Celjės (1386-1416), su kuria susilaukė dukters Jadvygos (1408-1431). Mirus ir antrajai žmonai, Jogaila 1417 m. vedė Elžbietą Granovską (1372-1420), tačiau su ja vaikų nesusilaukė ir tuomet 1422 m. vedė Sofiją Alšėniškę (1405-1444), su kuria pagaliau susilaukė trijų sūnų, iš kurių vienas mirė vaikystėje. 

Du Jogailos sūnūs iš ketvirtosios santuokos, Vladislovas II Varnietis (1424-1444) ir Kazimieras Jogailaitis (1427-1492) ir paveldėjo Lenkijos bei Lietuvos didžiosios kunigaikštystės sostus po tėvo mirties.

Jogaila mirė 1434 m. birželio 1 d. Grodeke (dabar Lvovo apskrityje). Jis buvo peršalęs kelionėje ir taip ir nebepasveiko. Jogaila palaidotas Krokuvos Vavelio katedroje. 

Iškiliam valdovui dedikuoto atminimo medalio averse vaizduojamas valdovas Jogaila su karūna bei mantija. Rankoje jis laiko kryžių – į Lietuvą atneštos krikščionybės ir savo paties pamaldumo simbolį. Fone iškaldinta kompozicija iš Jogailos istorinių antspaudų su Vyčiais. Apačioje puslankiu iškaldinti valdovo titulai, vardas, o taip pat gimimo ir mirties datos: „LIETUVOS DIDYSIS KUNIGAIKŠTIS IR LENKIJOS KARALIUS JOGAILA 1348-1434“.

Medalio reverse vaizduojamas Lietuvos žemėlapis su užrašu „LIETUVA ŠIRDYJE“. Po žemėlapiu taip pat nurodyti medalio leidimo metai – 2020. Žemėlapį širdies formoje įrėmina stiprybę bei ištvermę simbolizuojančių ąžuolo lapų bei gilių kompozicija, mat kur bebūtume ar kur benukeliautume, gimtinė visuomet lieka kiekvieno iš mūsų širdyje.

Medalis siunčiamas kartu su numeruotu sertifikatu.